Biografi
Jørgen Winckler var oprindelig maler lige som sin bror sangeren Gustav Winckler. Han fik sit gennembrud i 1955 med sin indspilning af "Pigen i dalen". Sammen med Gustav Winckler styrede han i 1959 en stor underholdningsturné "Stjerneraketten" med Grete Klitgaard, Grethe Sønck, Gy Holdorf, Klaus Pagh og Otto Franckers orkester. De fik pladesucceser med bl.a. "Ønskekoncerten" og "Vi er et par store idioter". Men Jørgen Winckler kunne også selv og indsang egne grammofonplader, bl.a. "Christianshavner valsen", "Sømanden og Stjernen", "Pigen i dalen" og "Hjem jeg ville så gerne". I 1960 opnåede han som solist sin største succes med sangen "Svigermor", som ofte blev spillet i radioens ønskeprogrammer. Sangen blev lanceret i TV i Tivoli, hvor man skulle kåre "Danmarks sødeste svigermor". I en periode i 1960erne var han kunstnerisk leder af restaurant Prater i København. Jørgen Winckler skrev også sangteskster til andre kunstnere ofte under pseudonymet Jack Barry. Jørgen Winckler stod i skyggen af sin bror, den umådeligt populære Gustav Winckler. Efter Bent Werthers død trådte han ind i allerede planlagte engagementer og optrådte rundt i landet sammen med Gustav Winckler. Brødrene kom i sommeren 1974 til at optræde sammen i Sans Souci-revyen i Kolding. I 1978 indsang han "Nordsøbølger", som opnåede stor popularitet i Holger Fællessanger Hansens udgave i 1950erne og "Jeg har en ven", der oprindelig stammer fra Casino Teatrets folkekomedie "Alle mand på dæk" i 1934. Jørgen Winckler drev adskillige kroer i Jylland bl.a. i Thyregod, Vemb og Nørre Snede. Han boede på sine kroer sammen med hustruen, men slog sig derefter ned i Herning, hvor han i nogle år var tilknyttet den lokale radio. Jørgen Winckler blev den 6. oktober 1948 gift på Københavns Rådhus med damefrisør Agnes Albertine Pedersen, født Hansen (f. 25-11-1914)