BiografiKai Simon læste hos
Thorkild Roose og debuterede som 24-årig i forestillingen "Professor Storizyn" i Dagmarteatrets storhedstid. Han var tre år ved Dagmarteatret efter sin debut samme sted. Derefter optrådte han på en række københavnske scener og rejste i provinsen med
Otto Jacobsen,
Harald Stabehl og
Gerda Christophersen. Desuden havde Kai Simon engagementer på Odense Folketeater og Vennelyst i Århus. Han huskes bl.a. som Jesper i "Kærlighed uden strømper" og blandt Co-Optimisterne hos
Ludvig Brandstrup. I senere år var han især knyttet til Andelsteatret og Skolescenen, hvor han havde en personlig succes som assessor Svale i "Eventyr på fodrejsen". Ofte var han i Radioteatret og i midten af 1960erne virkede han som operatør ved Amager Bio og Bio Lyngby. Han havde dog altid den aftale med biografdirektørerne, at hvis en rolle kaldte - så var han rede til at tage den.